职场新人姜晚晚为了报复前男友，决定“勾引”前男友的上司——集团总裁傅慎行。她故意制造各种偶遇，却总是弄巧成拙，闹出笑话。然而傅慎行早已看穿她的小把戏，反而觉得她有趣，陪她演这场戏。在一次次错位撩拨中，姜晚晚真的动了心，但她不知道傅慎行其实早就暗中关注她很久。这是一部甜蜜爆笑的都市恋爱喜剧，充满了误会与反转。
姜晚晚在集团酒会上扮成服务生接近傅慎行，却因高跟鞋摔倒，当众扑在傅慎行身上，被误会为“投怀送抱”，场面尴尬。
两人被困在故障电梯里，姜晚晚假装害怕抱住傅慎行，结果傅慎行淡定地修好电梯，留下姜晚晚在风中凌乱。
傅慎行的青梅竹马突然回国，对姜晚晚充满敌意，姜晚晚醋意爆发，故意在傅慎行面前与男同事亲密，引发误会。
姜晚晚故意不带伞，等傅慎行下班时“偶遇”他，结果傅慎行把伞借给她，自己淋雨走了，姜晚晚反而感冒。
姜晚晚在网上搜索“如何撩到高冷总裁”，并制定详细计划，第一步是每天在傅慎行必经之路“偶遇”，却总是失败。
姜晚晚第一天到集团报到，就因迟到在电梯口撞到傅慎行，她慌乱中踩到他的皮鞋，两人第一次近距离接触。